Lech Wałęsa spotka sie z uczestnikami festiwalu w ramach Akademii Sztuk Przepięknych. 2-godzinna dyskusja, prowadzona przez Piotra Najsztuba i Jurka Owsiaka, będzie jednym z elementów obchodów 20-lecia Wolnej Polski na festiwalu. Na tym tle poruszane będą problemy młodych Polaków żyjących w Polsce po 1989 roku, zmiany minionych 20 lat tak w pozytywnym, jak i negatywnym ich aspekcie, a także perspektywa przyszłości Polski widziana oczami młodego pokolenia. Akademia Sztuk Przepięknych to projekt edukacyjny, będący jednym z najważniejszych elementów Przystanku Woodstock. Jest to miejsce, w którym uczestnicy festiwalu zapraszani są do aktywności artystycznej, społecznej, i obywatelskiej. Jest to także miejsce rozmów publiczności z zaproszonymi gośćmi. Na pytania woodstockowiczów odpowiadali już między innymi prof. Leszek Balcerowicz, prof. Jerzy Bralczyk, abp Józef Życiński, Anna Dymna, Manuela Gretkowska, Monika Olejnik, Kamil Durczok, czy Tomasz Lis.

W tym roku, w Kostrzynie nad Odrą, w ramach XV Przystanku Woodstock, odbędą się oficjalne, europejskie obchody 40-lecia idei Woodstock i organizacji festiwalu Woodstock'69 w Stanach Zjednoczonych. Taką decyzję podjął Michael Lang, twórca i organizator legendarnego amerykańskiego Festiwalu.

Tegoroczna edycja festiwalu rozpocznie się 31 lipca i potrwa trzy dni - do 2 sierpnia 2009 r.